Crvena zvezda u novu sezonu u ovom takmičenju kreće sa Kosova, duelom sa Trepčom.
Utakmice šesnaestine finala Kupa Srbije zakazane su za 25. septembar, ali Crvena zvezda, kao i Partizan, u tom terminu igra zaostale prvenstvene utakmice, crveno-beli protiv Voždovca, a crno-beli protiv Javora.
Zbog toga će četiri meča te runde biti odigrana u naknadno određenom terminu.
Prema pravilima, u šesnaestini finala se igra jedna utakmica, a ako ne bude pobednika posle 90 minuta, penali će odlučiti pobednika koji će se plasirati u narednu rudnu takmičenja.
Parovi 1/16 finala Kupa Srbije:
Zvečan/Kos. Mitrovica: Trepča – Crvena zvezda
Grošnica (Kragujevac): Vodojaža – Partizan
Beograd: Sinđelić – Zemun
Šabac: Mačva – Metalac
Dobanovci: Budućnost – Radnički (N)
Kruševac: Napredak – TSC
Novi Sad: Proleter – Javor Matis
Čajetina: Zlatibor – Vojvodina
Beograd: Čukarički – Žarkovo
Inđija: Inđija – Dinamo (V)
Beograd: OFK Beograd – Rad
Beograd: Voždovac – Teleoptik
Subotica: Spartak ŽK – Novi Pazar
Beograd: Bratstvo 1946 – Mladost (L)
Bačka Palanka: Bačka – Radnički 1923
Kruševac: Trajal – Radnik
